1997年在新加坡發行英語專輯《BoRED》正式出道；1999年簽約寶麗金唱片推出同名國語專輯《Tanya蔡健雅》即入圍第11屆-金曲獎最佳新人獎；2003年將國語唱片簽約于-華納唱片，發行專輯《陌生人》；2005年發行專輯《雙棲動物》，憑借此專輯入圍第17屆-金曲獎三項提名，獲得最佳國語女演唱人獎；2007年簽約亞神娛樂發行專輯《Goodbye & Hello》，憑借此專輯入圍第19屆-金曲獎5項提名，獲得最佳專輯制作人獎和最佳國語女歌手獎；2008年發行專輯《My Space》，憑借此專輯入圍第21屆-金曲獎4項提名；2011年發行中文專輯《說到愛》和英文專輯《just say so》，憑專輯《說到愛》入圍第23屆-金曲獎6項提名，個人第三次獲得-金曲獎最佳國語女歌手獎 ，成為第一位三度獲得金曲獎最佳國語女歌手獎的華語歌手；2013年發行專輯《天使與魔鬼的對話》；2014年和2015年作為導師參加CCTV-3綜藝節目《中國好歌曲》；2015年發行專輯《失語者》。
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