1988年，17歲的楊培安加入業余樂團Dirty Fingers擔任主唱，自此走進音樂世界的大門。1994年夏天與友人組成TNT樂團開始了長達十余年的PUB駐唱。2005年底簽約擎天娛樂，正式成為職業歌手。2006年5月26日以“高齡新人”身份推出個人同名首張專輯《楊培安——午夜兩點半的我》 ，憑借專輯中的《我相信》一曲打響知名度 。2008年5月以《楊培安Ⅱ》入圍第十九屆金曲獎最佳國語男歌手獎 。2010年8月成立黃禾音樂工作室。2012年11月簽約星光娛樂。2014年加盟華納唱片 。2015年5月，楊培安以《沈睡的野獸》入圍第26屆金曲獎最佳國語男歌手 。2015年12月4日，楊培安發行專輯《不屬于我的世界》，并告知歌迷這張專輯讓自己殫精竭慮，兩年內不會發行新專輯，需要沉淀一段時間再出發 。
演藝事業之外，楊培安長期默默熱心公益活動，經常義不容辭為-公益無酬演出，現任太陽語罕見病心理關懷中心“愛心大使” 。
